Anthracène

L'anthracène est un composé chimique de formule C 14 H 10 synthétisé pour la première fois par Richard Anschütz. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique composé de trois noyaux benzèniques fusionnés en alignement.



Catégories :

Produit chimique nocif - Hydrocarbure aromatique polycyclique - Semi-conducteur organique - Matériau semi-conducteur - Semi-conducteur - Micro-électronique - Électronique - Composé tricyclique

Définitions :

  • Biochimie - N. m. * anthraco : du grec anthrax, anthrakos [anthrac (o) -], charbon ; * ène : du suffixe -ène qui, en chimie, indique la présence... (source : georges.dolisi.free)
Anthracène
Anthracen.png
Anthracène.png
Anthracene3D.png
Structure de l'anthracène
Général
Nom IUPAC anthracène
Synonymes Anthracine
Paranaphthalène
No CAS 120-12-7
No EINECS 204-371-1
PubChem 8418
ChEBI 35297
SMILES
InChI
Apparence cristaux ou flocons blancs. [1]
Propriétés chimiques
Formule brute C14H10  [Isomères]
Masse molaire 178, 2292 ± 0, 0119 g·mol⁻¹
C 94, 34 %, H 5, 66 %,
Susceptibilité magnétique χM 130, 3×10-6 cm3·mol-1[2]
Propriétés physiques
T° fusion 217, 5 °C [3]
T° ébullition 340 °C [3]
Solubilité 0, 00013 g·l-1 (eau, 20 °C) [1]
Masse volumique 1, 24 g·cm-3 (solide, 20 °C) [3]
T° d'auto-inflammation 538 °C [1]
Point d'éclair 121 °C [1]
Limites d'explosivité dans l'air 0.6 - ? Vol. %[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0, 08 Pa[1]
Thermochimie
S0solide 207, 15 J·mol-1·K-1 [4]
ΔfH0gaz 227, 1 kJ·mol-1 [4]
ΔfH0solide 125, 5 kJ·mol-1 [4]
Cp 211, 7 J·mol-1·K-1 (solide, 25 °C)
184, 7 J·mol-1·K-1 (gaz, 25 °C) [4]
Cristallographie
Système cristallin monoclinique [5]
Classe cristalline ou groupe d'espace P21 / a[5]
Paramètres de maille a = 8, 56 Å

b = 6, 04 Å
c = 11, 16 Å
α = 90, 0 °
β = 124, 7 °

γ = 90, 0 ° [5]
Précautions
Directive 67/548/EEC
[3]
Nocif
Xn
Phrases R : 36/37/38, 42/43,
Phrases S : 22, 24, 26, 37,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

1
1
-
SIMDUT[7]
Produit non contrôlé
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6]
Écotoxicologie
DL50 430 mg·kg-1 (souris, i. p. ) [8]
LogP 4, 5 [3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'anthracène est un composé chimique de formule C14H10 synthétisé pour la première fois par Richard Anschütz. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique composé de trois noyaux benzèniques (benzène) fusionnés en alignement. On l'obtient à partir du goudron. Il est utilisé pour la production industrielle d'alizarine, un pigment rouge naturel d'origine végétale, mais aussi dans les conservateurs pour le bois, des insecticides et des revêtements de surface.

Propriétés physico-chimiques

L'anthracène est incolore, mais présente une fluorescence bleue à 400 et 440 nm quand il est soumis aux ultraviolets. Il est utilisé comme scintillateur dans la détection de particules de haute énergie telles que photons, électrons et particules α. C'est aussi un semiconducteur organique.

Production et synthèse

L'anthracène est extrait du goudron minéral par une suite d'opération : une première distillation concentre l'hydrocarbure dans une fraction spécifique avec une concentration d'environ 7%. Une étape de centrifugation permet une seconde concentration jusqu'à 20-35%. Une série de cristallisations dans des solvants spécifiques tels la pyridine, l'acétone, l'acétophénone ou le diméthylacétamide permet d'atteindre une pureté de 95%[9].

Contrairement aux autres HAP, l'anthracène ne serait pas cancérogène, mais est néanmoins reconnu comme une substance à risque.

Notes et références de l'article

  1. ANTHRACENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, «Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons», dans Journal of the American Chemical Society, vol.  91, no 8, 9 avril 1968, p.  1991-1998
  3. Entrée de «Anthracene» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 juin 2009 (JavaScript indispensable)
  4. (en) «Anthracene» sur NIST/WebBook, consulté le 30 juin 2009
  5. (en) R. B. Campbell, J. M. Robertson et J. Trotter, «The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene», dans Acta Crystallographica, vol.  15, no 5, mars 1962, p.  289-290
  6. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, «Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme» sur http ://monographs. iarc. fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  7. «Anthracène» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  8. (en) «Anthracene» sur ChemIDplus, consulté le 30 juin 2009
  9. Gerd Collin, Hartmut Höke, Jörg Talbiersky, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Anthracene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2006

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