Pérylène

Le pérylène est un composé chimique de formule C 20 H 12. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique se présentant comme un solide brun.

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Pérylène

Structure du pérylène
Général
Nom IUPAC	Pérylène
N^o CAS	198-55-0
N^o EINECS	205-900-9
PubChem	9142
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₀H₁₂ [Isomères]C₂₀H₁₂
Masse molaire	252, 3093 ± 0, 0168 g·mol⁻¹ C 95, 21 %, H 4, 79 %,
Susceptibilité magnétique	$χ M$ 171×10^-6 cm³·mol^-1^[1]
Propriétés physiques
T° fusion	273 °C - 278 °C
T° ébullition	350 °C - 400 °C
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme^[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le pérylène est un composé chimique de formule C₂₀H₁₂. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique se présentant comme un solide brun. Il est cancérogène, et le plus souvent reconnu comme un polluant dangereux.

Le pérylène émet une fluorescence bleue, ce qui en fait un dopant bleu pour les diodes électroluminescentes organiques, qu'il soit substitué ou non. C'est aussi un photoconducteur organique. Il présente un maximum d'absorption à 434 nm avec un cœfficient d'extinction molaire de 38 500 M^-1cm^-1 à 435, 75 nm, et est peu soluble dans l'eau (1, 2 × 10^-5 mmol/l), comme l'ensemble des autres composés aromatiques polycycliques.

Tous les atomes de carbone du pérylène sont hybridés sp², ce qui explique pourquoi le cycle central n'est pas représenté comme un cinquième noyau benzénique (car alors deux atomes de carbone seraient hybridés sp³ et la molécule perdrait une partie de son caractère aromatique et de ses propriétés fluorescentes). La structure du pérylène a été intensivement étudiée par diffractométrie de rayons X^[3].

Références

↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, «Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons», dans Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8, 9 avril 1968, p. 1991-1998
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, «Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme» sur http ://monographs. iarc. fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
↑ Donaldson, D. M. ; Robertson, J. M. ; White, J. G. "The crystal and molecular structure of perylene. " Proc. R. Soc. Lond. A Math. Phys. Sci. 1953, 220, 311–321. First Page (JSTOR)

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