Pérylène
Le pérylène est un composé chimique de formule C 20 H 12. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique se présentant comme un solide brun.

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Pérylène | |
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![]() Structure du pérylène |
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Général | |
Nom IUPAC | Pérylène |
No CAS | |
No EINECS | |
PubChem | |
SMILES |
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InChI |
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Propriétés chimiques | |
Formule brute | C20H12 |
Masse molaire | 252, 3093 ± 0, 0168 g·mol⁻¹ C 95, 21 %, H 4, 79 %, |
Susceptibilité magnétique | χM 171×10-6 cm3·mol-1[1] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 273 °C - 278 °C |
T° ébullition | 350 °C - 400 °C |
Précautions | |
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Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2] | |
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Le pérylène est un composé chimique de formule C20H12. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique se présentant comme un solide brun. Il est cancérogène, et le plus souvent reconnu comme un polluant dangereux.
Le pérylène émet une fluorescence bleue, ce qui en fait un dopant bleu pour les diodes électroluminescentes organiques, qu'il soit substitué ou non. C'est aussi un photoconducteur organique. Il présente un maximum d'absorption à 434 nm avec un cœfficient d'extinction molaire de 38 500 M-1cm-1 à 435, 75 nm, et est peu soluble dans l'eau (1, 2 × 10-5 mmol/l), comme l'ensemble des autres composés aromatiques polycycliques.
Tous les atomes de carbone du pérylène sont hybridés sp2, ce qui explique pourquoi le cycle central n'est pas représenté comme un cinquième noyau benzénique (car alors deux atomes de carbone seraient hybridés sp3 et la molécule perdrait une partie de son caractère aromatique et de ses propriétés fluorescentes). La structure du pérylène a été intensivement étudiée par diffractométrie de rayons X[3].
Références
- ↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, «Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons», dans Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8, 9 avril 1968, p. 1991-1998
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, «Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme» sur http ://monographs. iarc. fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
- ↑ Donaldson, D. M. ; Robertson, J. M. ; White, J. G. "The crystal and molecular structure of perylene. " Proc. R. Soc. Lond. A Math. Phys. Sci. 1953, 220, 311–321. First Page (JSTOR)
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