TCNQ

Le 7,7,8,8-tétracyano- p -quinodiméthane — ou plus simplement tétracyanoquinodiméthane, presque toujours abrégé en TCNQ — est un composé chimique de formule 2 C C 2.



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Nitrile - Semi-conducteur organique - Matériau semi-conducteur - Semi-conducteur - Micro-électronique - Électronique

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7, 7, 8, 8-tétracyano-
1, 4-quinodiméthane
TCNQ.png
Structure du TCNQ
Général
No CAS 1518-16-7
No EINECS 216-174-8
Apparence cristaux couleur rouille
Propriétés chimiques
Formule brute C12H4N4C12H4N4
Masse molaire 204, 187 ± 0, 0107 g·mol⁻¹
C 70, 59 %, H 1, 97 %, N 27, 44 %,
Propriétés physiques
T° fusion 293, 5 °C-296 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 7, 7, 8, 8-tétracyano-p-quinodiméthane — ou plus simplement tétracyanoquinodiméthane, presque toujours abrégé en TCNQ — est un composé chimique de formule (NC) 2C (C6H4) C (CN) 2. Structurellement apparenté à la 1, 4-benzoquinone, il est utilisé en électronique moléculaire comme matériau de type n (accepteur d'électrons) pour former des complexes à transfert de charge, l'un des plus étudiés depuis une trentaine d'années étant le complexe TTF :TCNQ constitué avec le tétrathiafulvalène comme donneur d'électrons[1], [2].

Production et synthèse

On prépare le TCNQ par condensation de 1, 4-cyclohexanedione avec du malononitrile puis déshydrogénation au brome du diène intermédiaire[3] :

C6H8O2 + 2 CH<sub>2</sub> (CN) <sub>2</sub> → C6H8 (C (CN) 2) 2 + 2 H2O
C6H8 (C (CN) 2) 2 + 2 Br2 → C6H4 (C (CN) 2) 2 + 4 HBr

Le TCNQ peut être réduit de façon électrochimique, comme le tétracyanoéthylène, pour donner un anion de couleur bleue.

Complexe à transfert de charges TTF :TCNQ

Avec le tétrathiafulvalène (TTF) comme donneur d'électrons (matériau de type p), il forme un «métal organique» TTF :TCNQ, où le TCNQ joue le rôle d'accepteur d'électrons ; le sel TTF :TCNQ se présente comme un polymère unidimensionnel, constitué de piles de TTF et de TCNQ alternés.

Références

  1. Kent Nielsen, Jan O. Jeppesen, Niels Thorup, Jan Becher, «A Pyrrolo-Tetrathiafulvalene Belt and Its TCNQ Complex : Syntheses and X-ray Crystal Structures», dans Org. Lett. , vol.  8, no 4, 2002, p.  1327–1330 [texte intégral lien DOI (pages consultées le 15/06/2009) ]
  2. Ryota Yuge, Akira Miyazaki, Toshiaki Enoki, Kaoru Tamada, Fumio Nakamura, Masahiko Hara, «Fabrication of TTF−TCNQ Charge-Transfer Complex Self-Assembled Monolayers : Comparison between the Coadsorption Method and the Layer-by-Layer Adsorption Method», dans J. Phys. Chem. B, vol.  27, no 106, 2002, p.  6894–6901 [texte intégral lien DOI (pages consultées le 15/06/2009) ]
  3. Donald S. Acker, Walter R. Hertler, «Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7, 7, 8, 8-Tetracyanoquinodimethan», dans J. Am. Chem. Soc. , vol.  84, 1962, p.  3370-3374 [texte intégral lien DOI (pages consultées le 14/06/2009) ]

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