Tétracyanoéthylène

Le tétracyanoéthylène, le plus souvent abrégé en TCNE, aussi nommé éthylène tétracarbonitrile, est un composé chimique de formule 2 C=C 2.

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Tétracyanoéthylène

Structure du TCNE
Général
Synonymes	éthylène tétracarbonitrile
N^o CAS	670-54-2
N^o EINECS	211-578-0
PubChem	12635
SMILES
InChI
Apparence	solide jaune
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆N₄C₆N₄
Masse molaire	128, 091 ± 0, 0056 g·mol⁻¹ C 56, 26 %, N 43, 74 %,
Propriétés physiques
T° fusion	198, 85 °C ^[1]
T° ébullition	223, 05 °C ^[1]
Thermochimie
Δ_fH⁰_gaz	688, 1 kJ·mol^-1 ^[1]
Δ_fH⁰_solide	607, 1 kJ·mol^-1 ^[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tétracyanoéthylène, le plus souvent abrégé en TCNE, aussi nommé éthylène tétracarbonitrile, est un composé chimique de formule (N≡C) ₂C=C (C≡N) ₂. Il se présente sous forme d'un solide jaune semiconducteur de type n (accepteur d'électrons) qui peut donner des sels de Bechgaard. Il s'hydrolyse en libérant du cyanure d'hydrogène HCN en présence d'humidité et doit par conséquent être manipulé avec les précautions qui s'imposent.

Les groupes –C≡N ont des orbitales π* de basse énergie, de sorte que quatre groupes cyano conjugués avec la double liaison centrale forment un dispositif accepteur d'électrons. Le traitement du TCNE avec des iodures donne ainsi l'anion correspondant :

C₂ (CN) ₄ + I ^– → [C₂ (CN) ₄] ^– + ½ I₂

Compte tenu de son caractère d'accepteur d'électrons et de sa configuration plane, le TCNE a été utilisé pour préparer de nombreuses structures supraconductrices organiques en formant des complexes à transfert de charge.

Notes et références

(en) «Tetracyanœthylene» sur NIST/WebBook, consulté le 17 juin 2009

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