Tétracyanoéthylène
Le tétracyanoéthylène, le plus souvent abrégé en TCNE, aussi nommé éthylène tétracarbonitrile, est un composé chimique de formule 2 C=C 2.

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- chemBlink provides information about Tetracyanœthylene, Ethylenetetracarbonitrile, Percyanœthylene, TCNE, CAS # : 670-54-2. (source : chemblink)
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Tétracyanoéthylène | |
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![]() ![]() Structure du TCNE |
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Général | |
Synonymes | éthylène tétracarbonitrile |
No CAS | |
No EINECS | |
PubChem | |
SMILES |
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InChI |
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Apparence | solide jaune |
Propriétés chimiques | |
Formule brute | C6N4 |
Masse molaire | 128, 091 ± 0, 0056 g·mol⁻¹ C 56, 26 %, N 43, 74 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 198, 85 °C [1] |
T° ébullition | 223, 05 °C [1] |
Thermochimie | |
ΔfH0gaz | 688, 1 kJ·mol-1 [1] |
ΔfH0solide | 607, 1 kJ·mol-1 [1] |
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Le tétracyanoéthylène, le plus souvent abrégé en TCNE, aussi nommé éthylène tétracarbonitrile, est un composé chimique de formule (N≡C) 2C=C (C≡N) 2. Il se présente sous forme d'un solide jaune semiconducteur de type n (accepteur d'électrons) qui peut donner des sels de Bechgaard. Il s'hydrolyse en libérant du cyanure d'hydrogène HCN en présence d'humidité et doit par conséquent être manipulé avec les précautions qui s'imposent.
Les groupes –C≡N ont des orbitales π* de basse énergie, de sorte que quatre groupes cyano conjugués avec la double liaison centrale forment un dispositif accepteur d'électrons. Le traitement du TCNE avec des iodures donne ainsi l'anion correspondant :
- C2 (CN) 4 + I – → [C2 (CN) 4] – + ½ I2
Compte tenu de son caractère d'accepteur d'électrons et de sa configuration plane, le TCNE a été utilisé pour préparer de nombreuses structures supraconductrices organiques en formant des complexes à transfert de charge.
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Notes et références
- (en) «Tetracyanœthylene» sur NIST/WebBook, consulté le 17 juin 2009
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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 07/04/2010.
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