Tétracyanoéthylène

Le tétracyanoéthylène, le plus souvent abrégé en TCNE, aussi nommé éthylène tétracarbonitrile, est un composé chimique de formule 2 C=C 2.



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Tétracyanoéthylène
TCNE.pngTCNE3D.png
Structure du TCNE
Général
Synonymes éthylène tétracarbonitrile
No CAS 670-54-2
No EINECS 211-578-0
PubChem 12635
SMILES
InChI
Apparence solide jaune
Propriétés chimiques
Formule brute C6N4C6N4
Masse molaire 128, 091 ± 0, 0056 g·mol⁻¹
C 56, 26 %, N 43, 74 %,
Propriétés physiques
T° fusion 198, 85 °C [1]
T° ébullition 223, 05 °C [1]
Thermochimie
ΔfH0gaz 688, 1 kJ·mol-1 [1]
ΔfH0solide 607, 1 kJ·mol-1 [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tétracyanoéthylène, le plus souvent abrégé en TCNE, aussi nommé éthylène tétracarbonitrile, est un composé chimique de formule (N≡C) 2C=C (C≡N) 2. Il se présente sous forme d'un solide jaune semiconducteur de type n (accepteur d'électrons) qui peut donner des sels de Bechgaard. Il s'hydrolyse en libérant du cyanure d'hydrogène HCN en présence d'humidité et doit par conséquent être manipulé avec les précautions qui s'imposent.

Les groupes –C≡N ont des orbitales π* de basse énergie, de sorte que quatre groupes cyano conjugués avec la double liaison centrale forment un dispositif accepteur d'électrons. Le traitement du TCNE avec des iodures donne ainsi l'anion correspondant :

C2 (CN) 4 + I → [C2 (CN) 4] + ½ I2

Compte tenu de son caractère d'accepteur d'électrons et de sa configuration plane, le TCNE a été utilisé pour préparer de nombreuses structures supraconductrices organiques en formant des complexes à transfert de charge.

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Notes et références

  1. (en) «Tetracyanœthylene» sur NIST/WebBook, consulté le 17 juin 2009

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