Tétrathiafulvalène

Le tétrathiafulvalène, le plus souvent abrégé en TTF, est un composé chimique hétérocyclique contenant du soufre de formule H 2 C 2 S 2 C=CS 2 C 2 H 2.



Catégories :

Composé hétérocyclique comportant du soufre - Semi-conducteur organique - Matériau semi-conducteur - Semi-conducteur - Micro-électronique - Électronique

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  • Name : tetrathiafulvalene (TTF) Other names : 2, 2'-bi-1, 3-dithiole; 2, 2'-bi (1, 3- dithiolylidene), 1, 4, 5, 8-tetrahydro-1, 4, 5, 8- tetrathiafulvalene ;... (source : tetrathiafulvalene)
  • tétrathiafulvalène définition : tétrathiafulvalène nom masculin singulier (chimie) composé hétérocycle sulfuré (TTF) donneur d'énergie en électrochimie... (source : dictionnaire.reverso)
  • La préparation de chalcones dérivées des métallocènes et du tétrathiafulvalène (TTF)  : RC (=O) CH=C (CH3) R′ (R et/ou R′= TTF = C6H3S4; Fc : C5H4FeC5H5;... (source : linkinghub.elsevier)
Tétrathiafulvalène
Structure du tétrathiafulvalène
Structure du tétrathiafulvalène
Général
Nom IUPAC 2- (1, 3-dithiol-2-ylidène) -1, 3-dithiole
Synonymes Δ2, 2′-Bi-1, 3-dithiole, TTF
No CAS 31366-25-3
No EINECS 250-593-7
PubChem 99451
SMILES
InChI
Apparence cristaux orange
Propriétés chimiques
Formule brute C6H4S4  [Isomères]
Masse molaire 204, 356 ± 0, 025 g·mol⁻¹
C 35, 26 %, H 1, 97 %, S 62, 77 %,
Propriétés physiques
T° fusion 190, 1 à 191, 3 °C [1]
Thermochimie
ΔfH0solide 290, 8 kJ·mol-1 [2]
PCI -5 619, 5 kJ·mol-1[2]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

0
1
0
 
SIMDUT[3]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tétrathiafulvalène, le plus souvent abrégé en TTF, est un composé chimique hétérocyclique contenant du soufre de formule H2C2S2C=CS2C2H2. Il est étudié intensivement en électronique moléculaire comme donneur d'électrons (composé de type p), surtout dans le cadre des complexes à transfert de charge qu'il forme avec le TCNQ. Le TTF et ses dérivés forment surtout des sels de Bechgaard, qui deviennent supraconducteurs à basse température : c'est spécifiquement le cas du TMTSF (tétraméthyltétrasélénafulvalène) et du BEDT-TTF (bis (éthylènedithio) -tétrathiafulvalène). Plus de dix milles publications scientifiques traitent du TTF et de ses dérivés[4].

Préparation

L'intérêt porté au TTF ainsi qu'à ses dérivés a conduit au développement de plusieurs synthèses de cette molécule et de ses analogues[4]. La majorité de ces préparations passent par le couplage de molécules ayant un noyau C3S2 cyclique comme les 1, 3-dithiol-2-thiones ou les 1, 3-dithiol-2-ones associées. Pour le TTF, la synthèse débute avec le trithiocarbonate H2C2S2C=S, qui est en premier lieu S-méthylé puis traité au tétrafluoroborate d'hydrogène HBF4 et enfin à la triéthylamine[5] :

H2C2S2CH (SCH3) + HBF4 → [H2C2S2CH+]BF4- + HSCH3
2 [H2C2S2CH+]BF4- + 2 Et3N → H2C2S2C=CS2C2H2 + 2 Et3NHBF4

Notes et références

  1. (en) F. Wudl, M. L. Kaplan, E. J. Hufnagel et E. W. Southwick, Jr., «A Convenient Synthesis of 1, 4, 5, 8-Tetrahydro- 1, 4, 5, 8-tetrathiafulvalene», dans The Journal of Organic Chemistry, vol.  39, no 25, 1er août 1974, p.  3608-3609 [texte intégral (page consultée le 22 janvier 2009) ]
  2. Tetrathiafulvalene sur http ://www. nist. gov/. Consulté le 22 janvier 2009
  3. «Tétrathiafulvalène» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka, «Tetrathiafulvalenes, Oligoacenenes, and Their Buckminsterfullerene Derivatives : The Brick and Mortar of Organic Electronics», dans Chemical Reviews, vol.  104, 2004, p.  4891–4945 [lien DOI]
  5. Wudl, F. ; Kaplan, M. L., «2, 2'Bi-1, 3-dithiolylidene (Tetrathiafulvalene, TTF) and Its Radical Cation Derivatives», dans Inorg. Synth. , vol.  19, 1979, p.  27–30 [lien DOI]

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