Tétrathiafulvalène
Le tétrathiafulvalène, le plus souvent abrégé en TTF, est un composé chimique hétérocyclique contenant du soufre de formule H 2 C 2 S 2 C=CS 2 C 2 H 2.

Catégories :
Composé hétérocyclique comportant du soufre - Semi-conducteur organique - Matériau semi-conducteur - Semi-conducteur - Micro-électronique - Électronique
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- Name : tetrathiafulvalene (TTF) Other names : 2, 2'-bi-1, 3-dithiole; 2, 2'-bi (1, 3- dithiolylidene), 1, 4, 5, 8-tetrahydro-1, 4, 5, 8- tetrathiafulvalene ;... (source : tetrathiafulvalene)
- tétrathiafulvalène définition : tétrathiafulvalène nom masculin singulier (chimie) composé hétérocycle sulfuré (TTF) donneur d'énergie en électrochimie... (source : dictionnaire.reverso)
- La préparation de chalcones dérivées des métallocènes et du tétrathiafulvalène (TTF) : RC (=O) CH=C (CH3) R′ (R et/ou R′= TTF = C6H3S4; Fc : C5H4FeC5H5;... (source : linkinghub.elsevier)
Tétrathiafulvalène | |
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Structure du tétrathiafulvalène | |
Général | |
Nom IUPAC | 2- (1, 3-dithiol-2-ylidène) -1, 3-dithiole |
Synonymes | Δ2, 2′-Bi-1, 3-dithiole, TTF |
No CAS | |
No EINECS | |
PubChem | |
SMILES |
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InChI |
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Apparence | cristaux orange |
Propriétés chimiques | |
Formule brute | C6H4S4 [Isomères] |
Masse molaire | 204, 356 ± 0, 025 g·mol⁻¹ C 35, 26 %, H 1, 97 %, S 62, 77 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 190, 1 à 191, 3 °C [1] |
Thermochimie | |
ΔfH0solide | 290, 8 kJ·mol-1 [2] |
PCI | -5 619, 5 kJ·mol-1[2] |
Précautions | |
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1
0
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Produit non contrôlé | |
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Le tétrathiafulvalène, le plus souvent abrégé en TTF, est un composé chimique hétérocyclique contenant du soufre de formule H2C2S2C=CS2C2H2. Il est étudié intensivement en électronique moléculaire comme donneur d'électrons (composé de type p), surtout dans le cadre des complexes à transfert de charge qu'il forme avec le TCNQ. Le TTF et ses dérivés forment surtout des sels de Bechgaard, qui deviennent supraconducteurs à basse température : c'est spécifiquement le cas du TMTSF (tétraméthyltétrasélénafulvalène) et du BEDT-TTF (bis (éthylènedithio) -tétrathiafulvalène). Plus de dix milles publications scientifiques traitent du TTF et de ses dérivés[4].
Préparation
L'intérêt porté au TTF ainsi qu'à ses dérivés a conduit au développement de plusieurs synthèses de cette molécule et de ses analogues[4]. La majorité de ces préparations passent par le couplage de molécules ayant un noyau C3S2 cyclique comme les 1, 3-dithiol-2-thiones ou les 1, 3-dithiol-2-ones associées. Pour le TTF, la synthèse débute avec le trithiocarbonate H2C2S2C=S, qui est en premier lieu S-méthylé puis traité au tétrafluoroborate d'hydrogène HBF4 et enfin à la triéthylamine[5] :
- H2C2S2CH (SCH3) + HBF4 → [H2C2S2CH+]BF4- + HSCH3
- 2 [H2C2S2CH+]BF4- + 2 Et3N → H2C2S2C=CS2C2H2 + 2 Et3NHBF4
Notes et références
- ↑ (en) F. Wudl, M. L. Kaplan, E. J. Hufnagel et E. W. Southwick, Jr., «A Convenient Synthesis of 1, 4, 5, 8-Tetrahydro- 1, 4, 5, 8-tetrathiafulvalene», dans The Journal of Organic Chemistry, vol. 39, no 25, 1er août 1974, p. 3608-3609 [texte intégral (page consultée le 22 janvier 2009) ]
- Tetrathiafulvalene sur http ://www. nist. gov/. Consulté le 22 janvier 2009
- ↑ «Tétrathiafulvalène» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka, «Tetrathiafulvalenes, Oligoacenenes, and Their Buckminsterfullerene Derivatives : The Brick and Mortar of Organic Electronics», dans Chemical Reviews, vol. 104, 2004, p. 4891–4945 [lien DOI]
- ↑ Wudl, F. ; Kaplan, M. L., «2, 2'Bi-1, 3-dithiolylidene (Tetrathiafulvalene, TTF) and Its Radical Cation Derivatives», dans Inorg. Synth. , vol. 19, 1979, p. 27–30 [lien DOI]
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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 07/04/2010.
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